平井収二郎は龍馬と同い年で、年少のころからの親友、また一時期は同じ土佐勤王党仲間でもあった。妹の加尾もまた、龍馬の姉・乙女と一弦琴（いちげんきん）の同門生という間柄であり、平井家と坂本家は兄弟ぐるみで親交があった。

加尾は龍馬の初恋の女性であったといわれる。しかし江戸に出た龍馬は、千葉道場の道場主である千葉定吉の長女・佐那（さな）に心うばわれ、「江戸で見染めた千葉佐那に比べ加尾が少し劣る」という手紙を、姉の乙女に出している。

加尾の兄・平井収二郎は、まだ攘夷運動が盛んだった文久2年の暮れに、土佐藩（を尊皇攘夷に転換するため）の藩政改革を、朝廷から働きかけてもらおうと計り、間崎哲馬（まさきてつま）、弘瀬健太（ひろせけんた）らとともに、青蓮院宮（しょうれんいんのみや）に拝謁し、土佐藩に令旨（りょうじ）を出させる工作を行った。

土佐藩の最高実力者・山内容堂は英邁な人物であり、世情に応じた改革の必要性を感じてはいたが、元来は佐幕的な思考回路をもち、藩内においては下士を徹底的に差別する藩風の醸造者でもある。下士たちが勝手に朝廷と結びつき、策謀を巡らしていることを知った容堂は激怒し、土佐勤王党の活動を禁ずるとともに、収二郎を帰国させやがて投獄してしまった。そして文久3年（1863年）6月8日、平井、間崎、弘瀬はそろって切腹させられた。